Нейт всегда шел на поводу у своего отца, даже не подозревая об этом. Но когда отец теряет свое влияние, попав в тюрьму за мошенничество и похищение, Нейт начинает жить собственной жизнью. И оказывается, Блэр Уолдорф — вовсе не любовь всей его жизни, а деньги не так важны для того, чтобы быть хорошим человеком, и Чак Басс, казалось бы лучший друг, оказывается другим человеком. В 15 лет он понимает, что его настоящая любовь Серена Ван дер Вудсен, но не может признать это самому себе и наконец завоевать сердце девушки.

Ванесса Абрамс — активная девушка с непростым характером, первая любовь Дэна Хамфри. Она из небогатой семьи, но Ванессу это ни капли не расстраивает. Дизайнерским бутикам она предпочитает барахолки, драгоценностям — массивные пластиковые сережки. Отношения с Дэном у нее драматичные: когда-то Ванесса разбила Хамфри сердце. По прошествии некоторого времени спохватилась, приехала в Нью-Йорк и обнаружила покинутого возлюбленного глубоко влюбленным в Серену. Нужно отдать ей должное, Ванесса обошлась без сцен. Вместо этого она решила стать Дэну другом. Но еще не известно, захочет ли Серена делить своего парня с его «первой любовью».

Постарайтесь вспомнить, какая фраза как нельзя лучше характеризует небезызвестную Джорджину Спаркс? Верно, именно эта: «U can tell Jesus that the bitch is back». Эта девушка всегда появляется, когда ее не ждут: с запасом хитросплетенных интриг, карманами, набитыми кокаином и алкоголем пополам с отсутствием принципов. Появляется и приносит с собой проблемы, а вместе с тем еще немного перца в жизнь жителей Верхнего Ист Сайда. А вы не помните, как великолепно она спелась с Сереной ван дер Вудсен и как дрожал Нью-Йорк в ожидании очередной выходки отъявленных див тусовок и светской хроники? Кажется, любое помешательство Джорджины длится очень недолго и она быстро становится самой собой – отъявленной сукой. Спаркс играет исключительно по своим правилам и игровая площадка под названием Нью-Йорк только помогает ей в этом. Интересно, что привезет она с собой на этот раз?